نسخه سازمانی ویندوز سرور 2008 R2 کارایی و مقیاس پذیری بهتری را نسبت به نسخه استاندارد فراهم می‌کند. درست مانند نسخه استاندارد هر دو معماری ۳۲ و ۶۴ بیتی این ویندوز موجود است. یکی از بهبودهای ایجاد شده در این نسخه پشتیبانی از ۸ پردازنده و حداکثر ۲ ترابایت رم است.
قابلیت‌های جدید افزوده شده به نسخه سازمانی شامل پشتیبانی از کلاسترهایی با حداکثر ۱۶ نود و سرویس Active Directory Federated Service یا AD FS می‌باشد.
ویندوز سرور ۲۰۰۰، ویندوز سرور ۲۰۰۰ نسخه Advanced Server، ویندوز سرور 2003 نسخه استاندارد و ویندوز سرور ۲۰۰۳ نسخه سازمانی می‌توانند به نسخه سازمانی ویندوز سرور 2008 R2 ارتقا داده شوند.
این لایسنس به تغییر قطعات سخت افزاری کامپیوتر (مادربرد ، سی پی یو ، هارد و …) حساسیت ندارد و بالا ترین درجه لایسنس برای نسخه های خانگی ویندوز می باشد و طبق قوانین شرکت مایکروسافت تعداد فعال سازی آنلاین این لایسنس (بین ۵ تا ۱۰ مرتبه) می باشد. این لایسنس ها از نماینده رسمی مایکروسافت تهیه می شوند.